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Sodium Hydroxide → (3R,4S)-3,4-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[1,2-a]indole-7-carboxylic acid

HRID 1748262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748262
[CH3:1][C@@H:2]1[C@H:19]([CH3:20])[N:6]2[C:7]3[CH:8]=[C:9]([C:14]([O:16]CC)=[O:15])[CH:10]=[CH:11][C:12]=3[CH:13]=[C:5]2[C:4](=[O:21])[NH:3]1.[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH3:1][C@@H:2]1[C@H:19]([CH3:20])[N:6]2[C:7]3[CH:8]=[C:9]([C:14]([OH:16])=[O:15])[CH:10]=[CH:11][C:12]=3[CH:13]=[C:5]2[C:4](=[O:21])[NH:3]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67234919ethyl (3R,4S)-3,4-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 67234924(3R,4S)-3,4-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[1,2-a]indole-7-carboxylic acidAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (3R,4S)-3,4-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-7-carboxylate (851 mg, 3.0 mmol) in ethanol (20 mL) is added 1M NaOH solution (7.0 mL, 7.0 mmol). The reaction mixture is heated at 70° C. for 2 h. The solvent is removed and the residue is acidified using 1M HCl solution until the pH is 5. The resulting white solid is filtered and dried to afford the title compound (697 mg, 91%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed
  2. filtrationThe resulting white solid is filtered
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a63d13c825904c97918a1c7af909cfbf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150577B2

Notizen zur Reaktion

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