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Methanol → 1-(5-amino-6-methylpyridin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1748443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748443
CO.[CH2:3]([O:5][C:6]([C:8]1[CH:9]=[N:10][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([N+:20]([O-])=O)=[C:16]([CH3:23])[N:15]=2)[C:12]=1[CH3:13])=[O:7])[CH3:4]>[C].[Pd].O1CCOCC1>[CH2:3]([O:5][C:6]([C:8]1[CH:9]=[N:10][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH2:20])=[C:16]([CH3:23])[N:15]=2)[C:12]=1[CH3:13])=[O:7])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 866924135-methyl-1-(6-methyl-5-nitropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 866924121-(5-amino-6-methylpyridin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanol (50 ml), 1,4-dioxane (200 ml) and 10% palladium-carbon (containing ca. 50% water; 5 g) were added to 5-methyl-1-(6-methyl-5-nitropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester (15 g) and the mixture was stirred under hydrogen atmosphere at room temperature for four hours. The reaction solution was filtered through Celite, the filtrate was concentrated in vacuo and the resulting solid was washed with n-hexane to give 1-(5-amino-6-methyl-pyridin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylic acid ethyl ester as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered through Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. washthe resulting solid was washed with n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-097317bb07404a6cb42d6b7b372c5a6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150555B2

Notizen zur Reaktion

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