StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Trifluoromethanesulfonic acid → Ethyl 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-8-oxa-1-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate

HRID 1748882
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748882
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([NH:13][CH:14]([CH2:20][CH:21]=[C:22]2[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].FC(F)(F)S(O)(=O)=O>C(Cl)(Cl)Cl.ClCCl>[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([N:13]2[C:22]3([CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]3)[CH2:21][CH2:20][CH:14]2[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])(=[O:11])=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 58313106ethyl 2-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}-4-(tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)butanoate

Produkt 1

HCID 58313109Ethyl 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-8-oxa-1-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}-4-(tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)butanoate (164) (1.87 g, 4.7 mmol) in anhydrous chloroform (47 mL) was added trifluoromethanesulfonic acid (0.2 mL, 2.3 mmol) and the reaction stirred at room temperature under nitrogen for 4 h. The reaction was diluted with dichloromethane and washed with saturated NaHCO3 and the organic layer dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography eluting with 10-70% hexanes/EtOAc to afford the title compound as a white solid (1.47 g, 79% yield). 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 8.19-8.36 (m, 2H) 8.08 (d, J=8.8 Hz, 2H) 4.52 (dd, J=8.5, 2.1 Hz, 1H) 3.99-4.14 (m, 2H) 3.87-3.99 (m, 2H) 3.21-3.49 (m, 2H) 2.58-2.78 (m, 2H) 2.10-2.30 (m, 2H) 1.89-2.06 (m, 2H) 1.77 (dd, J=13.0, 2.1 Hz, 1H) 1.35 (dd, J=12.9, 1.6 Hz, 1H) 1.22 (t, J=7.1 Hz, 3H). LC-MS ESI (M+H)+=399.47.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3
  2. dry with materialthe organic layer dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  5. washeluting with 10-70% hexanes/EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c7a3c58e15d4e5fa5e2044cc93b553d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150587B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion