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Lithium borohydride → (4-Bromo-3-(trifluoromethoxy)phenyl)methanol

HRID 1749454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1749454
[BH4-].[Li+].[Br:3][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8](OC)=[O:9])=[CH:6][C:5]=1[O:14][C:15]([F:18])([F:17])[F:16]>C1COCC1>[Br:3][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([CH2:8][OH:9])=[CH:6][C:5]=1[O:14][C:15]([F:16])([F:18])[F:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 59300634Methyl 4-bromo-3-(trifluoromethoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 54472733(4-Bromo-3-(trifluoromethoxy)phenyl)methanolAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of lithium borohydride (1.16 g, 53.4 mmol) in THF (100 mL) was added methyl 4-bromo-3-(trifluoromethoxy)benzoate (10.6 g, 35.6 mmol) at 0° C., and the resulting solution was heated at 70° C. for 3 h under nitrogen atmosphere. The reaction was quenched with water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was evaporated under vacuum to afford the crude title product (9.17 g, 34 mmol). MS (ESI) m/z 270.1 M+, 272.1 [M+2]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layers were washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customThe filtrate was evaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4038d9651be042f798ac1dea23501f5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156798B2

Notizen zur Reaktion

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