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Hydrochloric Acid → 3-(2-aminoethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one hydrochloride

HRID 1749542
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1749542
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][CH2:11][NH2:12])=[CH:2]1.CS(C)=[O:15].[ClH:17]>>[ClH:17].[NH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[NH:1][C:2]1=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 1150Tryptamine

Produkt 1

HCID 117012923-(2-aminoethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one hydrochlorideAusbeute 63 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine (6.00 g, 37.50 mmol) in DMSO (8.0 mL, 112.50 mmol) was added concentrated hydrochloric acid (9.5 mL, 112.50 mmol) slowly. The resulting reaction mixture was stirred at 50° C. in a sealed tube for 16 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered. The resulting cake was stirred in EtOH (15 mL). The mixture was filtered and dried to give the desired title compound as a brown solid (5.00 g, 23.64 mmol, 63% yield). MS (ESI) m/z 177.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. filtrationthe reaction mixture was filtered
  4. stirringThe resulting cake was stirred in EtOH (15 mL)
  5. filtrationThe mixture was filtered
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24e71ac7b92141479d979681e2356368
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156798B2

Notizen zur Reaktion

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