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Piperidine → (Z)-2-[(1H-indol-3-yl)methylene]-6-methoxy-7-(morpholinomethyl)benzofuran-3(2H)-one

HRID 1749794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1749794
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]2[C:7](=[O:10])[CH2:8][O:9][C:5]=2[C:4]=1[CH2:13][N:14]1[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1.[NH:20]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22]([CH:29]=O)=[CH:21]1.N1CCCCC1>CO.C(OCC)(=O)C>[NH:20]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22](/[CH:29]=[C:8]2\[O:9][C:5]3[C:4]([CH2:13][N:14]4[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]4)=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:12]=[CH:11][C:6]=3[C:7]\2=[O:10])=[CH:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 10256Indole-3-CarboxaldehydeHCID 712789876-methoxy-7-(morpholinomethyl)benzofuran-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 71278547(Z)-2-[(1H-indol-3-yl)methylene]-6-methoxy-7-(morpholinomethyl)benzofuran-3(2H)-oneAusbeute 10,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-methoxy-7-(morpholinomethyl)benzofuran-3(2H)-one (0.079 g, 0.300 mmol) in methanol (1.2 mL) was added with 1H-indole-3-carboxaldehyde (0.0523 g, 0.300 mmol) and piperidine (0.00255 g, 0.0300 mmol), and the mixture was stirred at 60° C. for 2 hours. The reaction mixture was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain an orange crude product as a solid. This solid was suspended in ethyl acetate and thereby washed to obtain the objective (Z)-2-[(1H-indol-3-yl)methylene]-6-methoxy-7-(morpholinomethyl)benzofuran-3(2H)-one (0.0128 g, 10%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)
  3. customto obtain an orange crude product as a solid
  4. washwashed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb352bceaaf24093a8c13178293993ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156827B2

Notizen zur Reaktion

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