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Trifluoroacetic acid → (Z)-2-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-6-methoxy-7-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one

HRID 1749828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1749828
[NH:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[C:3](/[CH:10]=[C:11]2\[O:12][C:13]3[C:20]([CH2:21][N:22]4[CH2:27][CH2:26][N:25](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:24][CH2:23]4)=[C:19]([O:35][CH3:36])[CH:18]=[CH:17][C:14]=3[C:15]\2=[O:16])=[CH:2]1.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[NH:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[C:3](/[CH:10]=[C:11]2\[O:12][C:13]3[C:20]([CH2:21][N:22]4[CH2:23][CH2:24][NH:25][CH2:26][CH2:27]4)=[C:19]([O:35][CH3:36])[CH:18]=[CH:17][C:14]=3[C:15]\2=[O:16])=[CH:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 60155880tert-butyl (Z)-4-({2-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl}methyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 54576042(Z)-2-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-6-methoxy-7-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-oneAusbeute 97,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (Z)-4-({2-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl}methyl)piperazine-1-carboxylate (0.0645 g, 0.131 mmol) in methylene chloride (1 mL) was added with trifluoroacetic acid (1 mL), and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was concentrated, and then added with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate (6 mL), and the mixture was extracted five times with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was evaporated to obtain the objective (Z)-2-[(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-6-methoxy-7-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one (0.0500 g, 97%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additionadded with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate (6 mL)
  3. extractionthe mixture was extracted five times with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da962920a12e430a83a08ebe57e85b88
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156827B2

Notizen zur Reaktion

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