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Hydrochloric Acid → (1H-indol-3-yl)methylene-7-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one

HRID 1749837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1749837
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3](/[CH:10]=[C:11]2\[O:12][C:13]3[C:20]([CH2:21][N:22]4[CH2:27][CH2:26][N:25](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:24][CH2:23]4)=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:14]=3[C:15]\2=[O:16])=[CH:2]1.Cl>C(Cl)Cl.O1CCOCC1>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH:10]=[C:11]2[C:15](=[O:16])[C:14]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:20]([CH2:21][N:22]4[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]4)[C:13]=3[O:12]2)=[CH:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 60155877tert-butyl (Z)-4-({2-[(1H-indol-3-yl)methylene]-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl}methyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71278753(1H-indol-3-yl)methylene-7-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-oneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (Z)-4-({2-[(1H-indol-3-yl)methylene]-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl}methyl)piperazine-1-carboxylate (0.0305 g, 0.0664 mmol) in methylene chloride (2 mL) was added with a 4 M solution of hydrogen chloride in 1,4-dioxane (2 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated, the resulting residue was added with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was evaporated to obtain (Z)-2-[(1H-indol-3-yl)methylene-7-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one (0.0220 g, 95%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additionthe resulting residue was added with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75560f0d0d0c409490d4874d28efa8b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156827B2

Notizen zur Reaktion

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