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Piperidine → HCID 178487236, Verbindung

HRID 1749897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1749897
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]2[C:7](=[O:10])[CH2:8][O:9][C:5]=2[C:4]=1[CH2:13][N:14]1[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1.[NH:20]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22]([CH:29]=O)=[N:21]1.N1CCCCC1>CO>[NH:20]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22](/[CH:29]=[C:8]2\[O:9][C:5]3[C:4]([CH2:13][N:14]4[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]4)=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:12]=[CH:11][C:6]=3[C:7]\2=[O:10])=[N:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 712789876-methoxy-7-(morpholinomethyl)benzofuran-3(2H)-oneHCID 178520025HCID 178520025, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487236HCID 178487236, VerbindungAusbeute 12,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-methoxy-7-(morpholinomethyl)benzofuran-3(2H)-one (0.131 g, 0.500 mmol) in methanol (2 mL) was added with 1H-indazole-3-carboxaldehyde (0.0877 g, 0.600 mmol) and piperidine (0.00425 g, 0.0500 mmol), and the mixture was stirred at 60° C. for 2 hours. The reaction mixture was concentrated, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography (chloroform/methanol), and the resulting crude product was crystallized from ethyl acetate. The precipitated solid was collected by filtration, and then suspended in acetonitrile and thereby washed to obtain the objective (Z)-2-[(1H-indazol-3-yl)methylene]-6-methoxy-7-(morpholinomethyl)benzofuran-3(2H)-one (0.0238 g). Further, the filtrate was concentrated, and the resulting residue was purified again by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain the objective (Z)-2-[(1H-indazol-3-yl)methylene]-6-methoxy-7-(morpholinomethyl)benzofuran-3(2H)-one (0.0254 g) (0.0492 g, 25% in total).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe resulting crude product was crystallized from ethyl acetate
  3. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  4. washwashed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbc60666e0174a22a654bfaad43c02c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156827B2

Notizen zur Reaktion

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