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Triethylamine → tert-Butyl (E)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1750001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750001
[CH2:1]([CH:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:6][CH2:5]1)[C:2]#[CH:3].[CH3:17][C:18]1([CH3:25])[C:22]([CH3:24])([CH3:23])[O:21][BH:20][O:19]1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.[H-].[Cl-].C1([Zr+2]C2C=CC=C2)C=CC=C1>[CH3:17][C:18]1([CH3:25])[C:22]([CH3:24])([CH3:23])[O:21][B:20](/[CH:3]=[CH:2]/[CH2:1][CH:4]2[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:6][CH2:5]2)[O:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27347684,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]dioxaborolaneHCID 18187546Tert-butyl 4-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86682085tert-Butyl (E)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178420592
HCID 178420592, Verbindung
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 4-(prop-2-ynyl)piperidine-1-carboxylate (0.162 g, 0.725 mmol) synthesized in Example B58, Step 1 in methylene chloride (1 mL) was added with 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (0.139 g, 1.09 mmol) and triethylamine (0.00734 g, 0.0725 mmol), and the mixture was stirred at room temperature. The reaction mixture was added with bis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) chloride hydride (0.0281 g, 0.109 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 40 hours. The reaction mixture was concentrated, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to obtain tert-butyl (E)-4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl]piperidine-1-carboxylate (0.132 g, 52%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 40 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d75d173c483e4e5d8270f870c55f53a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156827B2

Notizen zur Reaktion

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