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Piperidine → HCID 178487143, Verbindung

HRID 1750003
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750003
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]2[C:7](=[O:10])[CH2:8][O:9][C:5]=2[C:4]=1/[CH:13]=[CH:14]/[CH2:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]1.[NH:29]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[C:31]([CH:38]=O)=[N:30]1.N1CCCCC1>CO>[NH:29]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[C:31](/[CH:38]=[C:8]2\[O:9][C:5]3[C:4](/[CH:13]=[CH:14]/[CH2:15][CH:16]4[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]4)=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:12]=[CH:11][C:6]=3[C:7]\2=[O:10])=[N:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 86682086tert-butyl (E)-4-[3-(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)allyl]piperidine-1-carboxylateHCID 178520025HCID 178520025, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487143HCID 178487143, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (E)-4-[3-(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)allyl]piperidine-1-carboxylate (0.0313 g, 0.0807 mmol) in methanol (3 mL) was added with 1H-indazole-3-carboxaldehyde (0.0118 g, 0.0807 mmol) and piperidine (0.0800 mL, 0.810 mmol), and the mixture was stirred at 60° C. for 2 hours. The reaction mixture was concentrated, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain tert-butyl 4-((E)-3-{(Z)-2-[(1H-indazol-3-yl)methylene]-6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl}allyl)piperidine-1-carboxylate (0.0308 g, 74%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70d202bc246d4b62b51e211764e0a78f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156827B2

Notizen zur Reaktion

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