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Hydrochloric Acid → HCID 178515797, Verbindung

HRID 1750015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750015
[NH:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[C:3](/[CH:10]=[C:11]2\[O:12][C:13]3[C:20]([CH2:21][N:22]4[CH2:27][CH2:26][N:25](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:24][CH2:23]4)=[C:19]([OH:35])[CH:18]=[CH:17][C:14]=3[C:15]\2=[O:16])=[N:2]1.Cl>C(Cl)Cl.O1CCOCC1>[NH:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[C:3](/[CH:10]=[C:11]2\[O:12][C:13]3[C:20]([CH2:21][N:22]4[CH2:23][CH2:24][NH:25][CH2:26][CH2:27]4)=[C:19]([OH:35])[CH:18]=[CH:17][C:14]=3[C:15]\2=[O:16])=[N:2]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 178452314HCID 178452314, Verbindung

Produkt 1

HCID 178515797HCID 178515797, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (Z)-4-({2-[(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylene]-6-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl}methyl)piperazine-1-carboxylate (0.0321 g, 0.0672 mmol) in methylene chloride (2 mL) was added with a 4 M solution of hydrogen chloride in 1,4-dioxane (2 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated, the resulting residue was added with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was evaporated to obtain (Z)-2-[(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methylene]-6-hydroxy-7-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one (0.0152 g, 60%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additionthe resulting residue was added with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91eeafc2c052467a883eb53aa922282e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156827B2

Notizen zur Reaktion

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