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Sodium Bicarbonate → N-(2-(1-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)piperidin-4-yloxy)phenyl)pyridine-2-sulfonamide

HRID 1750037
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750037
Cl[C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[C:9]([CH3:11])[CH:8]=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.FC(F)(F)C(O)=O.[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([O:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[NH:32][S:33]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=2)(=[O:35])=[O:34])[CH2:21][CH2:20]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CCO>[CH3:11][C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:5]2[N:6]=[C:2]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][CH:22]([O:25][C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=4[NH:32][S:33]([C:36]4[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=4)(=[O:35])=[O:34])[CH2:21][CH2:20]3)[O:3][C:4]=2[CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 106786662-Chloro-6-methyl-benzooxazoleHCID 67607774N-(2-(piperidin-4-yloxy)phenyl)pyridine-2-sulfonamide trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 67609327N-(2-(1-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)piperidin-4-yloxy)phenyl)pyridine-2-sulfonamideAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Compound 21 is prepared using synthesis method 3: intermediate 2e (0.21 g, 1.25 mmol) and intermediate 6a are placed in 5 mL of EtOH in the presence of 0.3 g (3.58 mmol) of sodium bicarbonate, and the mixture is then stirred for 2 h at 80° C. After evaporation under reduced pressure the residue is taken up by water and extracted using AcOEt. After drying of the organic phases and reduction to dryness the residue obtained is triturated in a mixture of EtOH/Et2O and 0.32 g of solid is isolated by filtration (yield: 77%).

Aufarbeitung

  1. customsynthesis method 3
  2. customAfter evaporation under reduced pressure the residue
  3. extractionextracted
  4. customAfter drying of the organic phases and reduction to dryness the residue
  5. customobtained
  6. customis triturated in a mixture of EtOH/Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-964d27838dff4c18993c7644b460451e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156834B2

Notizen zur Reaktion

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