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Hydrochloric Acid → 1-(1-ethyl-propyl)-2-thiophen-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid

HRID 1750191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750191
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:24]=[CH:23][C:8]2[N:9]([CH:18]([CH2:21][CH3:22])[CH2:19][CH3:20])[C:10]([CH2:12][C:13]3[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)=[N:11][C:7]=2[CH:6]=1)=[O:4].[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH2:19]([CH:18]([N:9]1[C:8]2[CH:23]=[CH:24][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[CH:6][C:7]=2[N:11]=[C:10]1[CH2:12][C:13]1[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:21][CH3:22])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 867144051-(1-ethyl-propyl)-2-thiophen-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 867143731-(1-ethyl-propyl)-2-thiophen-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To 0.69 g of 1-(1-ethyl-propyl)-2-thiophen-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 4 ml of methanol and 4 ml of 1 M aqueous sodium hydroxide solution were added and the reaction was heated in a microwave reactor to 110° C. for 5 min. The reaction mixture was adjusted to pH 5 by the addition of 2M aqueous hydrochloric acid and was extracted with ethyl acetate three times. The combined organic phases were dried over sodium sulphate and concentrated in vacuo. After crystallization from diisopropylether 0.46 g (96%) of 1-(1-ethyl-propyl)-2-thiophen-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid were obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with ethyl acetate three times
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customAfter crystallization from diisopropylether 0.46 g (96%) of 1-(1-ethyl-propyl)-2-thiophen-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid
  5. customwere obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-824133065d5948d3877c9b7f05901c97
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156796B2

Notizen zur Reaktion

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