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Hydrochloric Acid → 2-Furan-2-ylmethyl-1-(2-methyl-cyclohexyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid

HRID 1750239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750239
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:26]=[CH:25][C:8]2[N:9]([CH:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH:19]3[CH3:24])[C:10]([CH2:12][C:13]3[O:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)=[N:11][C:7]=2[CH:6]=1)=[O:4].[OH-].[Na+].Cl>CO>[O:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:13]1[CH2:12][C:10]1[N:9]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH:19]2[CH3:24])[C:8]2[CH:25]=[CH:26][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[CH:6][C:7]=2[N:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 867144462-Furan-2-ylmethyl-1-(2-methyl-cyclohexyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 867144472-Furan-2-ylmethyl-1-(2-methyl-cyclohexyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acidAusbeute 54,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1.30 g of 2-Furan-2-ylmethyl-1-(2-methyl-cyclohexyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester in 15 ml of methanol were added 6 ml of 2 M aqueous sodium hydroxide solution. The reaction stirred at it for 16 h. The reaction mixture was adjusted to pH 5 by the addition of 2M aqueous hydrochloric acid and was extracted with ethyl acetate three times. The combined organic phases were dried over sodium sulphate and concentrated in vacuo. The residue was precipitated using heptane to yield 0.68 g (54%) of 2-Furan-2-ylmethyl-1-(2-methyl-cyclohexyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with ethyl acetate three times
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was precipitated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20de9b9b40f24adda60a27ba8cd8540a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156796B2

Notizen zur Reaktion

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