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Sodium Hydroxide → 5-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

HRID 1750395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750395
[Br:1][C:2]1[N:6]([C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:11]([O:13]CC)=[O:12].[OH-].[Na+]>C(O)C.C1COCC1>[Br:1][C:2]1[N:6]([C:7]([CH3:8])([CH3:9])[CH3:10])[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:11]([OH:13])=[O:12]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 53429364Ethyl 5-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 861361105-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acidAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixed solution of the compound (13.5 g, 49.07 mmol) obtained in step 2 and 1N aqueous sodium hydroxide solution (65 mL, 65.00 mmol) in ethanol (70 mL) and THF (70 mL) was stirred at 60° C. for 2.5 hr. The organic solvent was evaporated under reduced pressure, and water and 1N hydrochloric acid (70 mL) were added thereto. The precipitate was collected by filtration, and washed with diethyl ether and hexane to give 5-bromo-1-tert-butyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (10.29 g, 41.6 mmol, 85%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was evaporated under reduced pressure, and water and 1N hydrochloric acid (70 mL)
  2. additionwere added
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with diethyl ether and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b4d8d18a2cf4c4f98ea3d4c1637599e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156837B2

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