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Hydrochloric Acid → HCID 86721282, Verbindung

HRID 1750440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750440
[C:1]([N:5]1[C:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[C:8]([C:18]2[S:19][CH:20]=[C:21](/[CH:23]=[CH:24]/[C:25]([O:27]CC)=[O:26])[N:22]=2)[CH:7]=[N:6]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO>[C:1]([N:5]1[C:9]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:14][CH:15]=2)=[C:8]([C:18]2[S:19][CH:20]=[C:21](/[CH:23]=[CH:24]/[C:25]([OH:27])=[O:26])[N:22]=2)[CH:7]=[N:6]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86721281HCID 86721281, Verbindung

Produkt 1

HCID 86721282HCID 86721282, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixed solution of the compound (200 mg, 0.49 mmol) obtained in step 4 in THF (2 mL) and methanol (2 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (0.972 ml, 0.97 mmol) at room temperature, and the mixture was stirred at 60° C. for 3 hr. The reaction mixture was cooled to room temperature, and 1N hydrochloric acid was added until the mixture became pH 2-3. The mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give (E)-3-(2-(1-(tert-butyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-4-yl)acrylic acid (180.7 mg, 0.471 mmol, 97%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. customthe organic layer was dried
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97437364c72e4918b7c7bd3e263b2d98
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156837B2

Notizen zur Reaktion

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