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Triethylamine → N-[(1S,2S)-2-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]amino}cyclopentyl]-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzamide

HRID 1750520
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750520
Cl.[Cl:2][C:3]1[C:4]([NH:13][C@H:14]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@@H:15]2[NH2:19])=[N:5][CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[N:8]=1.[N:20]1[N:21]([C:25]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:26]=2[C:27](O)=[O:28])[N:22]=[CH:23][CH:24]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[Cl:2][C:3]1[C:4]([NH:13][C@H:14]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@@H:15]2[NH:19][C:27](=[O:28])[C:26]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:25]=2[N:21]2[N:22]=[CH:23][CH:24]=[N:20]2)=[N:5][CH:6]=[C:7]([C:9]([F:11])([F:12])[F:10])[N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 213135922-(2H-1,2,3-Triazol-2-yl)benzoic acidHCID 118308100HCID 118308100, Verbindung

Produkt 1

HCID 118308153
N-[(1S,2S)-2-{[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]amino}cyclopentyl]-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1S,2S)-1-N-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]cyclopentane-1,2-diamine hydrochloride (530 mg, 1.67 mmol) in dry DMF (5.6 ml) was added 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid (CAS number 1001401-62-2; 348 mg, 1.84 mmol), HATU (953 mg, 2.51 mmol) and triethylamine (699 μl, 5.01 mmol) and then stirred at room temperature for 17 hours. The reaction was partitioned between ethyl acetate and a saturated solution of sodium bicarbonate. The organics were washed with water, brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by column chromatography (basic silica, 0-100% ethyl acetate/petrol) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between ethyl acetate
  2. washThe organics were washed with water, brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resulting residue was purified by column chromatography (basic silica, 0-100% ethyl acetate/petrol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12a28439a4104993a3a1f44fb6868925
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156829B2

Notizen zur Reaktion

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