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2-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid → 2-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-N-[(1S,2S)-2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]amino}cyclopentyl]benzamide

HRID 1750704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750704
C[C@]1(NC2C=NC(C(F)(F)F)=CN=2)CCC[C@@H]1NC(C1C(C2N=CC=CN=2)=CC=CN=1)=O.[CH3:33][C@:34]1([NH:40][C:41]2[CH:46]=[N:45][C:44]([C:47]([F:50])([F:49])[F:48])=[CH:43][N:42]=2)[CH2:38][CH2:37][CH2:36][C@@H:35]1[NH2:39].[CH3:51][C:52]1[N:56]=[C:55]([C:57]2[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][C:58]=2[C:59](O)=[O:60])[O:54][N:53]=1>>[CH3:51][C:52]1[N:56]=[C:55]([C:57]2[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][C:58]=2[C:59]([NH:39][C@H:35]2[CH2:36][CH2:37][CH2:38][C@:34]2([CH3:33])[NH:40][C:41]2[CH:46]=[N:45][C:44]([C:47]([F:50])([F:48])[F:49])=[CH:43][N:42]=2)=[O:60])[O:54][N:53]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 231463052-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acidHCID 118308048(1S,2S)-1-Methyl-1-N-[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]cyclopentane-1,2-diamine2×HCID 118308050N-[(1S,2S)-2-Methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]amino}cyclopentyl]-3-(pyrimidin-2-yl)pyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 1183083062-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-N-[(1S,2S)-2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]amino}cyclopentyl]benzamide

Versuchsvorschrift

Prepared according to the procedure for N-[(1S,2S)-2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]amino}cyclopentyl]-3-(pyrimidin-2-yl)pyridine-2-carboxamide (Example 144) from (1S,2S)-1-methyl-1-N-[5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl]cyclopentane-1,2-diamine (Intermediate 25; 190 mg, 0.73 mmol) and 2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid (CAS number 475105-77-2; 179 mg, 0.88 mmol). After work-up, the crude material was loaded directly on to a cation/anion mixed mode cartridge, eluted with DCM and concentrated in vacuo. This was then recrystallised from MTBE to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. additionmixed mode cartridge
  3. washeluted with DCM
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThis was then recrystallised from MTBE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d71218aa8e1e4d3b9d1e5769e2a22a0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156829B2

Notizen zur Reaktion

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