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2-Iodobenzylic alcohol → 2-(4-Chlorophenyl)benzyl alcohol

HRID 1750740
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1750740
I[C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH2:4][OH:5].[Cl:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14](C2C=CC=CC=2B(O)O)=[CH:13][CH:12]=1>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:2]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=2[CH2:4][OH:5])=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 1076292-Iodobenzylic alcoholHCID 234509984'-Chlorobiphenyl-2-boronic acid

Produkt 1

HCID 13927802-(4-Chlorophenyl)benzyl alcohol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-iodobenzyl alcohol (11.0 g), 4-chlorophenylbenzeneboronic acid (8.5 g), and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) (800 mg) in Na2CO3 (2M solution, 94 mL) and dioxane (300 mL) was heated to 80° C. for 24 hours. The mixture was cooled, the layers were separated, and the organic layer was condensed. The resulting residue was purified by silica gel chromatography eluting with 20% ethyl acetate in hexanes to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customthe layers were separated
  3. customcondensed
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography
  5. washeluting with 20% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ee65dd410d74e2ab8bb4295062cb0ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156856B2

Notizen zur Reaktion

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