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Triethylamine → Ethyl (1R*,2R*)-2-{4-cyano-7-[(3S)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazol-2-yl}cyclopropanecarboxylate

HRID 17509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17509
[C:1]([C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([C@@H:12]3[CH2:14][C@H:13]3[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[O:11][C:7]=2[C:6](F)=[C:5]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:4]=1[CH3:27])#[N:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:35][N:36]([CH3:42])[C@H:37]1[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38]1>CS(C)=O>[C:1]([C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([C@@H:12]3[CH2:14][C@H:13]3[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[O:11][C:7]=2[C:6]([N:39]2[CH2:40][CH2:41][C@H:37]([N:36]([CH3:42])[CH3:35])[CH2:38]2)=[C:5]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:4]=1[CH3:27])#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 7019156(3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidineHCID 86630862Ethyl (1R*,2R*)-2-[4-cyano-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-2-yl]cyclopropanecarboxylate

Produkt 1

HCID 86630861Ethyl (1R*,2R*)-2-{4-cyano-7-[(3S)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazol-2-yl}cyclopropanecarboxylateAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl (1R*,2R*)-2-[4-cyano-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-2-yl]cyclopropanecarboxylate (I-216) (200 mg, 0.55 mmol) was dissolved in dimethyl sulfoxide (5 ml), then triethylamine (146 μl, 1.10 mmol) and (3S)-3-(dimethylamino)pyrrolidine (146 μl, 1.15 mmol) were added, followed by stirring at 95° C. for 4 hours. After cooled, this was concentrated under reduced pressure, diluted with chloroform, and washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, then the solvent was evaporated away under reduced pressure. The resulting residue was subjected to preparative TLC. The eluate with chloroform/methanol (5:1, v/v) gave the entitled compound (105 mg, 42%) as a red brown solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooled
  2. concentrationthis was concentrated under reduced pressure
  3. additiondiluted with chloroform
  4. washwashed with saturated brine
  5. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customthe solvent was evaporated away under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fd2e993019f4c2ea0af983b8846a64f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737166B2

Notizen zur Reaktion

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