StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → Methyl 3-(4-oxo-8-(4-oxo-4-phenylbutyl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)benzoate

HRID 1751125
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1751125
[O:1]=[C:2]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8][CH2:7]2)[N:5]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:4][N:3]1[C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].I[CH2:35][CH2:36][CH2:37][C:38]([C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)=[O:39]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[O:1]=[C:2]1[C:6]2([CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][C:38](=[O:39])[C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)[CH2:10][CH2:11]2)[N:5]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:4][N:3]1[C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 110869514-Iodo-1-phenylbutan-1-oneHCID 66652446Methyl 3-(4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 58046782Methyl 3-(4-oxo-8-(4-oxo-4-phenylbutyl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)benzoateAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)benzoate (0.12 g, 0.33 mmol) and potassium carbonate (0.091 g, 0.66 mmol) in N,N-dimethylformamide (3 mL), was added 4-iodo-1-phenylbutan-1-one (0.09 g, 0.33 mmol). After stirring at 55° C. for 18 hours, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL), washed with water and brine. The organic phase was dried over MgSO4, filtered, and isolated by Biotage flash chromatography (1-8% methanol/dichloromethane) to obtain the title compound (0.11 g, 65%); 1H NMR (DMSO-d6): δ 1.75 (d, 2H, J=10.8 Hz), 1.83 (t, 2H, J=7.2 Hz), 2.35-2.41 (m, 4H), 2.67-2.74 (m, 4H), 3.04 (t, 2H, J=7.2 Hz), 3.88 (s, 3H), 5.19 (s, 2H), 6.87 (t, 1H, J=7.6 Hz), 7.02 (d, 2H, J=8 Hz), 7.24 (t, 2H, J=8.4 Hz), 7.52 (t, 2H, J=7.2 Hz), 7.57-7.65 (m, 2H), 7.79 (dt, 1H, J=8 and 1.2 Hz), 7.90-7.99 (m, 3H), 8.58 (t, 1H, J=1.6 Hz); MS for C31H33N3O4 m/z 512.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customisolated by Biotage flash chromatography (1-8% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bdec9d8dc3e43feba5ec6ffe2604f92
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156840B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion