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Thiazolidinedione → HCID 58312813, Verbindung

HRID 1751181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1751181
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([CH:8]=O)[CH:5]=[C:4]([O:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH3:14])[N:3]=1.[S:15]1[CH2:19][C:18](=[O:20])[NH:17][C:16]1=[O:21].[C:22]1([CH3:34])[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:28]2[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]2)=[CH:24][CH:23]=1>C(O)C>[CH3:14][O:13][CH2:12][CH2:11][O:10][C:4]1[N:3]=[C:2]([N:31]2[CH2:32][CH2:33][N:28]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH3:34])=[CH:23][CH:24]=3)[CH2:29][CH2:30]2)[N:7]=[C:6](/[CH:8]=[C:19]2/[C:18](=[O:20])[NH:17][C:16](=[O:21])[S:15]/2)[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5437ThiazolidinedioneHCID 831131-(p-Tolyl)piperazineHCID 58312971HCID 58312971, Verbindung

Produkt 1

HCID 58312813HCID 58312813, VerbindungAusbeute 104,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Crude 2-chloro-6-(2-methoxyethoxy)pyrimidine-4-carbaldehyde (sad105-052, 41.9 mg) was dissolved in ethanol (1.5 mL) and was added to a 10 mL vial containing the thiazolidine-dione (21.3 mg, 0.18 mmol) and the 1-(p-tolyl)piperazine (39.3 mg, 0.18 mmol). The reaction mixture was shaken at 80° C. for 15.5 h. LC-MS showed a peak with the desired mass at 2.18 min (M+1=456). The solvent was concentrated under reduced pressure and the residue was dissolved in EtOAc (20 mL) and washed with saturated NaHCO3 (10 mL). The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to provide 85.7 mg of brown oil. Purification by flash chromatography (SiO2,10 g, Hexanes/EtOAc 9:1 to 6:4 to 1:1) provided 11.5 mg (13.9% 2 steps, 83 mg theoretical) of pure (Z)-5-((6-(2-methoxyethoxy)-2-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)pyrimidin-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to a 10 mL
  2. customat 2.18 min
  3. concentrationThe solvent was concentrated under reduced pressure
  4. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc (20 mL)
  5. washwashed with saturated NaHCO3 (10 mL)
  6. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cfbfcd1162a4d5faa23986ae9af53cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09157077B2

Notizen zur Reaktion

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