StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → HCID 178495671, Verbindung

HRID 1751630
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1751630
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[C:8]1[NH:9][C:10]([C@@H:12]3[CH2:16][C@H:15]([CH2:17][O:18][CH3:19])[CH2:14][N:13]3[C:20](=[O:30])[C@@H:21]([NH:25][C:26](=[O:29])[O:27][CH3:28])[CH:22]([CH3:24])[CH3:23])=[N:11][C:7]=1[CH:6]=[CH:5]2.[CH3:34][CH:35]([CH3:71])[C@H:36]([NH:66][C:67](=[O:70])[O:68][CH3:69])[C:37](=[O:65])[N:38]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][C@H:39]1[C:43]1[NH:47][C:46]2[C:48]3[C:53]([CH:54]=[CH:55][C:45]=2[N:44]=1)=[CH:52][C:51](B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)=[CH:50][CH:49]=3.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:69][O:68][C:67]([NH:66][C@@H:36]([CH:35]([CH3:71])[CH3:34])[C:37]([N:38]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][C@H:39]1[C:43]1[NH:47][C:46]2[C:48]3[C:53]([CH:54]=[CH:55][C:45]=2[N:44]=1)=[CH:52][C:51]([C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[C:8]1[NH:9][C:10]([C@@H:12]4[CH2:16][C@H:15]([CH2:17][O:18][CH3:19])[CH2:14][N:13]4[C:20](=[O:30])[C@@H:21]([NH:25][C:26](=[O:29])[O:27][CH3:28])[CH:22]([CH3:24])[CH3:23])=[N:11][C:7]=1[CH:6]=[CH:5]2)=[CH:50][CH:49]=3)=[O:65])=[O:70]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 178495669HCID 178495669, VerbindungHCID 178502307HCID 178502307, Verbindung

Produkt 1

HCID 178495671HCID 178495671, VerbindungAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Methyl (S)-1-((2S,4S)-2-(7-bromo-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl)-4-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate (210 mg, 0.406 mmol), methyl (S)-3-methyl-1-oxo-1-((S)-2-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-ylcarbamate (253 mg, 0.487 mmol), Pd(PPh3)4 (47 mg, 0.0406 mmol) and K2CO3 (2M in H2O, 0.50 mL, 1.0 mmoL) were combined in DME (4 mL). The mixture was degassed with bubbling N2 for 10 min the heated to 85° C. for 15 h. After cooling, the reaction mixture was diluted with 5 mL MeOH, filtered and concentrated. The crude residue was purified by reverse phase HPLC to afford methyl {(2S)-1-[(2S,4S)-2-{2′-[(2S)-1-{(2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoyl}pyrrolidin-2-yl]-1H,1′H-7,7′-binaphtho[1,2-d]imidazol-2-yl}-4-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}carbamate (140 mg, 42%). MS (ESI) m/z 831 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed with bubbling N2 for 10 min the
  2. temperatureAfter cooling
  3. additionthe reaction mixture was diluted with 5 mL MeOH
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude residue was purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e4dd43f1dd548bea5bd67f99f1c1612
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156823B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion