StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → (2S,5 S)-1-tert-butyl 2-(2-oxo-2-(8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)ethyl) 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate

HRID 1751656
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1751656
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]2[C:17]3[CH:16]=[C:15]4[CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[C:14]4=[CH:13][C:12]=3[O:11][CH2:10][C:9]=2[CH:23]=1)=[O:4].[C:24]([O:28][C:29]([N:31]1[C@@H:35]([CH3:36])[CH2:34][CH2:33][C@H:32]1[C:37]([OH:39])=[O:38])=[O:30])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25].C(N(CC)CC)C>CC#N.CCOC(C)=O>[CH3:36][C@@H:35]1[N:31]([C:29]([O:28][C:24]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:26])=[O:30])[C@H:32]([C:37]([O:39][CH2:2][C:3](=[O:4])[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]3[C:17]4[CH:16]=[C:15]5[CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[C:14]5=[CH:13][C:12]=4[O:11][CH2:10][C:9]=3[CH:23]=2)=[O:38])[CH2:33][CH2:34]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 15516206(5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-5-methyl-L-prolineHCID 866883423-(2-bromoacetyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-8(9H)-one

Produkt 1

HCID 67682745(2S,5 S)-1-tert-butyl 2-(2-oxo-2-(8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)ethyl) 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(2-bromoacetyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-8(9H)-one in MeCN (30 mL) was added (2S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid (1.2 g, 3.23 mmol) and triethyl amine (0.48 mL, 3.55 mmol) and the solution was heated to 50° C. After stirring for 15 h, the solution was cooled to rt, and diluted with EtOAc and washed successively with saturated aqueous NaHCO3 and brine. The organics were dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude residue was purified by silica column chromatography (20% to 50% EtOAc/hexanes) to afford (2S,5S)-1-tert-butyl 2-(2-oxo-2-(8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)ethyl) 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate (1.09 g, 65%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution was cooled to rt
  2. washwashed successively with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  3. dry with materialThe organics were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude residue was purified by silica column chromatography (20% to 50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c262948af1f4ab3b34c9cacd37431bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09156823B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion