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Ethyl bromodifluoroacetate → Ethyl α,α-difluoro-2-quinolineacetate

HRID 1752589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1752589
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.Br[C:13]([F:20])([F:19])[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15]>CS(C)=O.[Cu]>[CH2:17]([O:16][C:14](=[O:15])[C:13]([F:20])([F:19])[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1)[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 69585Ethyl bromodifluoroacetateHCID 27627562-Bromoquinoline

Produkt 1

HCID 10514875Ethyl α,α-difluoro-2-quinolineacetateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23978CopperKatalysatorHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromoquinoline (5.0 g, 24.0 mmol), ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate (5.8 g, 28.8 mmol) and copper power (3.5 g, 55.2 mmol) in DMSO (20 ml) was stirred at 55° C. for 5 hours. The solid was filtered off and water (100 ml) and EA (150 ml) were added. The organic layer was separated and evaporated and concentrated to give the title product (4.2 g, 70%) which was used for the next step without further purification. LC-MS (ESI+): m/e 252 (M+H)+, Rt: 0.934 min/2.5 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. additionwater (100 ml) and EA (150 ml) were added
  3. customThe organic layer was separated
  4. customevaporated
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e223211909e94354839bd2530332c1cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09163019B2

Notizen zur Reaktion

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