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Triethylamine → 2-(5-bromopyridin-2-yl)-N-(4-{[1-(propan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]carbonyl}pyridin-2-yl)acetamide

HRID 1753018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753018
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=O)=[N:6][CH:7]=1.[NH2:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([C:19]([C:21]2[C:25]3[CH:26]=[N:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=3[N:23]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH:22]=2)=[O:20])[CH:16]=[CH:15][N:14]=1.CCCP(=O)=O.C(N(CC)CC)C>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][C:9]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([C:19]([C:21]3[C:25]4[CH:26]=[N:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=4[N:23]([CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[CH:22]=3)=[O:20])[CH:16]=[CH:15][N:14]=2)=[O:11])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 46238459(5-Bromopyridin-2-yl)acetic acidHCID 90093478HCID 90093478, Verbindung

Produkt 1

HCID 900941972-(5-bromopyridin-2-yl)-N-(4-{[1-(propan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]carbonyl}pyridin-2-yl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (5-bromopyridin-2-yl)acetic acid (Preparation 83, 92 mg, 0.427 mmol) and (2-aminopyridin-4-yl)(1-isopropyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)methanone (Preparation 20, 120 mg, 0.427 mmol) in THF (3 mL) was added propylphosphonic anhydride (786 uL, 1.281 mmol) and triethylamine (151 uL, 1.99 mmol) and the reaction was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction was diluted with EtOAc, washed with saturated aqueous NaHCO3 solution, brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified using preparative TLC eluting with 5% MeOH in DCM to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 solution, brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified
  5. washeluting with 5% MeOH in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c84108e7967a4a4bac6e3f0b51bf1e22
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09163021B2

Notizen zur Reaktion

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