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Thionyl Chloride → 4-(chloromethyl)-1-isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

HRID 1753095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753095
S(Cl)([Cl:3])=O.[CH:5]([N:8]1[C:12]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[C:11]([CH2:17]O)[CH:10]=[N:9]1)([CH3:7])[CH3:6]>C(Cl)Cl>[Cl:3][CH2:17][C:11]1[CH:10]=[N:9][N:8]([CH:5]([CH3:7])[CH3:6])[C:12]=1[C:13]([F:16])([F:15])[F:14]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 66436594(1-Isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 664366344-(chloromethyl)-1-isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazoleAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Thionyl chloride (5.26 mL, 72 mmol) was added to [1-isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methanol (Preparation 105, 7.5 g, 36 mmol) in DCM (75 mL) at 0° C. and the mixture was stirred for 2 hours. The mixture was diluted with DCM (30 mL) and the organic phase was washed with water (75 mL), brine (75 mL) and dried over sodium sulphate. The filtrate was evaporated in vacuo to afford 4-(chloromethyl)-1-isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole (86%, 7 g).

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with water (75 mL), brine (75 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. customThe filtrate was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efdd3a57644747e7936caf1e9d47950e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09163021B2

Notizen zur Reaktion

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