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N-bromobutanimide → 3-Bromo-2-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridine

HRID 1753206
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753206
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])=[CH:5][N:4]=1.C1C(=O)N([Br:20])C(=O)C1>C(#N)C>[Br:20][C:8]1[C:3]([O:2][CH3:1])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:9]([F:12])([F:10])[F:11])[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 27753122-Methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 148370183-Bromo-2-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridineAusbeute 34,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-methoxy 5-(trifluoromethyl) pyridine (4 g, 22.58 mmol) was dissolved in acetonitrile (50 ml) was added NBS (6 g, 33.87 mmol) portion wise at 0° C. The reaction mixture was stirred for overnight at RT. The solvent was removed under vacuum, quenched with water (100 mL) and extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with water, brine, dried over sodium sulfate, and concentrated at reduced pressure to yield 3-bromo-2-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridine (12) as a pale yellow liquid (2 g, 34.7%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum
  2. customquenched with water (100 mL)
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe combined organic layer was washed with water, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8f8aec63b0142a99d32b4aa9a984ed3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09163020B2

Notizen zur Reaktion

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