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2-chloro-N-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3-carboxylic acid amide → Ethyl-N-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3-carboxylic acid amide

HRID 1753874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753874
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([NH:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=2)=[O:9])=[C:6]([CH3:19])[CH:5]=[C:4]([N:20]2[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]2)[N:3]=1.[CH2:26]([Mg]Br)[CH3:27]>C1COCC1.Cl[Ni]1(Cl)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)CCC[P]1(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:26]([C:2]1[C:7]([C:8]([NH:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=2)=[O:9])=[C:6]([CH3:19])[CH:5]=[C:4]([N:20]2[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]2)[N:3]=1)[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 866643172-chloro-N-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3-carboxylic acid amideHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 56962839Ethyl-N-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3-carboxylic acid amideAusbeute 25,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418745HCID 178418745, VerbindungKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 200 mg (0.55 mmol) 2-chloro-N-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3-carboxylic acid amide (synthesis is described in section a) of example 9) in THF (5 ml) were added 30 mg (0.055 mmol) Ni(dppp)Cl2 and 330 μl (0.66 mmol, 2M in THF) ethylmagnesiumbromide. The RM was heated to 80° C. for 8 h, followed by quenching with a sat. aq. NH4Cl sol. and extraction with EtOAc (3×20 ml). The combined organic layers were washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. Purification of the residue by CC (hexane/EtOAc 7:3) provided 50 mg (0.14 mmol, 25%) Ethyl-N-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-methyl-6-morpholin-4-yl-pyridine-3-carboxylic acid amide (example 22). [M+H]+358.2.

Aufarbeitung

  1. customby quenching with a sat. aq. NH4Cl sol. and extraction with EtOAc (3×20 ml)
  2. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification of the residue by CC (hexane/EtOAc 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f7e7777a65543eca527a60892333ff6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09168259B2

Notizen zur Reaktion

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