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Cesium carbonate → Methyl 4-acetylamino-2-tert-butyl-5-phenyl-4-benzofuran-7-carboxylate

HRID 17541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17541
[C:1]([NH:4][C:5]1[C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[O:13][C:9]=2[C:8]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:7][C:6]=1Br)(=[O:3])[CH3:2].[C:23]1(B(O)O)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(OCC)(=O)C>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[C:12]([C:14]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:15])[O:13][C:9]2[C:10]=1[C:11]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[CH:7][C:8]=2[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 68584863Methyl 4-acetylamino-5-bromo-2-tert-butyl-1-benzofuran-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 68586991Methyl 4-acetylamino-2-tert-butyl-5-phenyl-4-benzofuran-7-carboxylateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, methyl 4-acetylamino-5-bromo-2-tert-butyl-1-benzofuran-7-carboxylate (I-252) (147 mg, 0.4 mmol), phenylboronic acid (61 mg, 0.5 mmol), aqueous 2 M cesium carbonate solution (0.5 ml, 1.0 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium(0) (23 mg, 0.02 mmol) were added, followed by stirring at 100° C. for 6 hours. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added to the reaction liquid, followed by washing with saturated sodium bicarbonate water and saturated brine and drying over anhydrous magnesium sulfate. After filtration and concentration under reduced pressure, the resulting residue was subjected to column chromatography, and the eluate with n-hexane/ethyl acetate (2:1) gave the entitled compound (117 mg, 80%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washby washing with saturated sodium bicarbonate water and saturated brine
  3. dry with materialdrying over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationAfter filtration and concentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5fcb61674db4886b73a55d6a063ad14
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737166B2

Notizen zur Reaktion

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