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Potassium Carbonate → N-(4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)phenyl)-3-(pyridin-3-yl)acrylamide

HRID 1754111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1754111
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([C:12]2[CH:18]=[CH:17][C:15]([NH2:16])=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.[N:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH:25]=[CH:26][C:27](Cl)=[O:28])[CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([S:9]([C:12]2[CH:18]=[CH:17][C:15]([NH:16][C:27](=[O:28])[CH:26]=[CH:25][C:21]3[CH:20]=[N:19][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:10])=[O:11])=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5166674-(4-Methoxyphenyl)sulfonylanilineHCID 533991563-(Pyridin-3-yl)acryloyl chloride

Produkt 1

HCID 70979357N-(4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)phenyl)-3-(pyridin-3-yl)acrylamideAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)aniline (76 mg, 0.29 mmol) in DMF (3 mL) is added 3-(pyridin-3-yl)acryloyl chloride (62 mg, 0.30 mmol) and K2CO3 (138 mg, 1 mmol). The mixture is heated at 50° C. for 2 h and the solvent is evaporated. The residue is partitioned between EtOAc (15 mL) and brine (10 mL) and the layers are separated. The aqueous layer is extracted with EtOAc (10 mL) and the combined extracts are dried (Na2SO4) and evaporated. Purification of the residue by preparative TLC with 100:5:0.5 CH2Cl2/MeOH/NH4OH gives the titled compounds as a white solid (66 mg, 58%).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is evaporated
  2. customThe residue is partitioned between EtOAc (15 mL) and brine (10 mL)
  3. customthe layers are separated
  4. extractionThe aqueous layer is extracted with EtOAc (10 mL)
  5. dry with materialthe combined extracts are dried (Na2SO4)
  6. customevaporated
  7. customPurification of the residue by preparative TLC with 100:5:0.5 CH2Cl2/MeOH/NH4OH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84caccf37ae648af9649408e09087970
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169209B2

Notizen zur Reaktion

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