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HCID 68587572, Verbindung → Methyl 4-amino-2-tert-butyl-5-phenyl-1-benzofuran-7-carboxylate

HRID 17542
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17542
C([NH:4][C:5]1[C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[O:13][C:9]=2[C:8]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:7][C:6]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)(=O)C.C(=O)([O-])O.O1CCOCC1.O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO>[NH2:4][C:5]1[C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:14]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:15])[O:13][C:9]=2[C:8]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:7][C:6]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 68587572HCID 68587572, VerbindungHCID 86585896Sodium bicarbonate waterHCID 86630873HCID 86630873, Verbindung

Produkt 1

HCID 68584743Methyl 4-amino-2-tert-butyl-5-phenyl-1-benzofuran-7-carboxylateAusbeute 48,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A methanol (60 ml) solution of methyl 4-acetylamino-2-tert-butyl-5-phenyl-1-benzofuran-7-carboxylate (I-253) (2.28 g, 6.24 mmol) and 4 N hydrogen carbonate/1,4-dioxane solution (15.6 ml, 62.4 mmol) were stirred overnight at room temperature, then heated up to 50° C. and stirred for 5 hours. The reaction liquid was put into saturated sodium bicarbonate water (300 ml), followed by extraction with ethyl acetate (200 ml). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=3:1→1:1) to obtain the entitled compound (972 mg, 48%) as a yellow white solid. Starting material recovery, 1.10 g (48%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction liquid
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate (200 ml)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=3:1→1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a730f4d61294b44848c7111130bc563
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737166B2

Notizen zur Reaktion

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