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Triethylamine → N-[2-(4-Chlorophenyl)-3-isopropyl-imidazol-4-yl]-2-[2-methyl-4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]propanamide

HRID 1754389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1754389
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:11]([NH2:16])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:17][C:18]1[N:19]([CH:27]([CH3:31])[C:28](O)=[O:29])[CH:20]=[C:21]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[N:22]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[C:11]([NH:16][C:28](=[O:29])[CH:27]([N:19]3[CH:20]=[C:21]([C:23]([F:24])([F:26])[F:25])[N:22]=[C:18]3[CH3:17])[CH3:31])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 867116772-[2-Methyl-4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]propanoic acidHCID 867243902-(4-Chlorophenyl)-3-isopropyl-imidazol-4-amine

Produkt 1

HCID 86724389
N-[2-(4-Chlorophenyl)-3-isopropyl-imidazol-4-yl]-2-[2-methyl-4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]propanamide
Ausbeute 23,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-chlorophenyl)-3-isopropyl-imidazol-4-amine (0.10 g, 0.43 mmol), 2-[2-methyl-4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]propanoic acid (0.09 g, 0.43 mmol), HATU (0.16 g, 0.43 mmol), and Et3N (200 μL, 1.4 mmol) in CH2Cl2 (1 mL) was stirred at room temperature for 30 min. The reaction mixture was then diluted with 10 mL of saturated aqueous NaHCO3 solution and extracted with EtOAc. The organic layer was subsequently washed with brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. The resulting crude product was purified by flash chromatography (SiO2, 100% EtOAc-30% MeOH/EtOAc) to afford the titled compound as a white solid (0.046 g, 0.10 mmol, 23% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.52 (s, 1H), 7.44 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.32 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.07 (s, 1H), 5.18 (q, J=7.1 Hz, 1H), 4.36 (q, J=7.0 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.78 (d, J=7.1 Hz, 3H), 1.33 (d, J=7.0 Hz, 6H). MS: (ES) m/z calculated for C20H21ClF3N5O [M+H]+ 440.1, found 440.4.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was subsequently washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting crude product was purified by flash chromatography (SiO2, 100% EtOAc-30% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b41cdc81473742c9ad4d714d889b7632
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169248B2

Notizen zur Reaktion

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