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Hydrochloric Acid → 4-Bromo-2-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)(propan-2-yl)amino]benzoic acid

HRID 1754557
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1754557
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[C:4]([NH:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl-].[C:23]([O:29][CH2:30][CH3:31])(=[O:28])[CH2:24][C:25]([O-])=[O:26].Cl>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[C:4]([N:11]([C:25](=[O:26])[CH2:24][C:23]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 22464965Ethyl malonate chlorideHCID 248246474-Bromo-2-(isopropylamino)benzoic acid

Produkt 1

HCID 866798024-Bromo-2-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)(propan-2-yl)amino]benzoic acidAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-2-(propan-2-ylamino)benzoic acid (6.8 g, 26.64 mmol) in 260 mL of DCM is added triethylamine (4 mL, 31.6 mmol), followed by dropwise addition of ethyl malonate chloride (4.0 mL, 31. mmol). The mixture is stirred for 2 hours at room temperature, and then poured into molar hydrochloric acid solution and extracted with EtOAc. The organic phase is washed with water and with saturated aqueous NaCl solution, dried over Na2SO4 and concentrated to dryness. 7.15 g of a pale yellow solid are obtained (yield: 72%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic phase is washed with water and with saturated aqueous NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b31ad14ad9db474baa0600e1a45f6bca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169246B2

Notizen zur Reaktion

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