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Nitrogen → 3,N,N-trimethyl-4-(2-triphenylsilanylsulfanyl-ethyl)-benzamide

HRID 1754904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1754904
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[CH:13]=[CH2:14])[C:5]([N:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:6].[C:15]1([Si:21]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[SH:22])[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C.N#N>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[CH2:13][CH2:14][S:22][Si:21]([C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[C:5]([N:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 621128TriphenylsilanethiolHCID 668162113,N,N-Trimethyl-4-vinylbenzamide

Produkt 1

HCID 866727583,N,N-trimethyl-4-(2-triphenylsilanylsulfanyl-ethyl)-benzamideAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,N,N-trimethyl-4-vinyl-benzamide (706 mg, 3.73 mmol), triphenylsilanethiol (1.76 g, 6.00 mmol) and AIBN (185 mg, 1.13 mmol) in toluene (16 ml) was heated with stirring at 88° C. for two hours in a sealed test tube in an N2 atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1) to give 3,N,N-trimethyl-4-(2-triphenylsilanylsulfanyl-ethyl)-benzamide (1.24 g, 69%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-886234ea72eb430e950773cdd21d10f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169254B2

Notizen zur Reaktion

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