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N,N-Diethyl-2-propanamine → HCID 86720548, Verbindung

HRID 1755274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755274
Cl.[C:2]1([N:11]2[CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH2:16])[CH2:12]2)[C:3]2[N:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[C:17]1([N:23]2[CH:27]=[N:26][C:25]([C:28](O)=[O:29])=[N:24]2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(N(CC)C(C)C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:17]1([N:23]2[CH:27]=[N:26][C:25]([C:28]([NH:16][C@H:13]3[CH2:14][CH2:15][N:11]([C:2]4[C:3]5[N:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=5)[CH:5]=[CH:6][N:7]=4)[CH2:12]3)=[O:29])=[N:24]2)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 521913N,N-Diethyl-2-propanamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 123160561-Phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acidHCID 86720547(S)-1-(pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-yl)pyrrolidin-3-amine hydrochloride salt

Produkt 1

HCID 86720548
HCID 86720548, Verbindung
Ausbeute 19,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (S)-1-(pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-yl)pyrrolidin-3-amine hydrochloride salt (60 mg, 0.21 mmol) and 1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid (40 mg, 0.21 mmol) in DMF (5 mL) was added diethylisopropyl amine (650 mg, 5 mmol), followed by HATU (80 mg, 0.21 mmol). The resulting solution was stirred at room temperature for 1 h. The reaction mixture was then diluted with ethyl acetate and washed with saturated aqueous solutions of KH2PO4 and NaHCO3, followed by brine. The organic layer was concentrated in vacuo and the residue purified by reverse phase HPLC (acetonitrile-H2O with 0.1% TFA as eluent) to give 15 mg of the title compound (18% yield) as white solid. MS: (ES) m/z found 374.1

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous solutions of KH2PO4 and NaHCO3
  2. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo
  3. customthe residue purified by reverse phase HPLC (acetonitrile-H2O with 0.1% TFA as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afb89143f2f9409dbdff1dcee89e9fd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169261B2

Notizen zur Reaktion

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