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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 1755452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755452
[OH:1][C@@H:2]1[C@@H:6]([OH:7])[CH2:5][N:4]([C:8](=[O:18])[CH2:9][NH:10]C(=O)OC(C)(C)C)[C@@H:3]1[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=1.[F:28][C:29]([F:34])([F:33])[C:30]([OH:32])=[O:31]>C(Cl)Cl>[NH2:10][CH2:9][C:8]([N:4]1[CH2:5][C@H:6]([OH:7])[C@@H:2]([OH:1])[C@H:3]1[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=1)=[O:18].[C:30]([OH:32])([C:29]([F:34])([F:33])[F:28])=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86700100tert-Butyl 2-((2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 867001012-Amino-1-((2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-1-yl)ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure as described in Example 11, except using material from Example 40 (350 mg, 0,920 mmol), CH2Cl2 (35 mL, trifluoroacetic acid (500 μlit, 6.49 mmol) and stirring at room temp for 45 min, the title compound is isolated (quantitative yield) as a mono TFA salt and is used crude, “as is”, in the next step. LC/MS (Condition A): ret. T=1.54 min, (M+H)+ 281.19.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12447b39c970497aa9aef16c07d6ea83
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169295B2

Notizen zur Reaktion

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