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Sodium Hydroxide → tert-Butyl 3-thioureidopropylcarbamate

HRID 1755461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755461
C([NH:9][C:10](=[S:23])[NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])(=O)C1C=CC=CC=1.[OH-].[Na+]>CO>[NH:11]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:21])[C:10]([NH2:9])=[S:23]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 14280415tert-Butyl 3-(3-benzoylthioureido)propylcarbamate

Produkt 1

HCID 20616909tert-Butyl 3-thioureidopropylcarbamateAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of material from Example 58 (6.89 g, 20.43 mmol) in MeOH (40 mL) is slowly added aqueous 5M NaOH (4.49 mL, 22.47 mmol) and the reaction is allowed to stir for 1 h at room temp. The solvent is removed in vacuo, the residue is neutralized with acetic acid and partitioned between water and EtOAc. The water layer is extracted with EtOAC, the organic layers are combined, washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and evaporated to dryness to give 3.43 g (50.2%) of the title compound. LC/MS (Condition A): ret. T=2.54 min, (M+Na) 256.13.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. custompartitioned between water and EtOAc
  3. extractionThe water layer is extracted with EtOAC
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afabd929efe7455c8ee92fb226c440aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169295B2

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