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Hepta-1,6-dien-4-ol → HCID 11078067, Verbindung

HRID 1755608
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755608
[H-].[Na+].[CH2:3]=[CH:4][CH2:5][CH:6]([OH:10])[CH2:7][CH:8]=[CH2:9].[Br:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]Br>C1COCC1>[Br:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:10][CH:6]([CH2:7][CH:8]=[CH2:9])[CH2:5][CH:4]=[CH2:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 17902Hepta-1,6-dien-4-olHCID 24758Sodium hydrideHCID 2214831,10-Dibromodecane

Produkt 1

HCID 11078067HCID 11078067, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

8.9 g of 60% sodium hydride was suspended in 100 ml of THF, and 25 g of 1,6-heptadien-4-ol dissolved in 50 ml of THF was dropped therein in an atmosphere of argon. 94 g of 1,10-dibromodecane dissolved in 50 ml of THF was further dropped therein, and reflux was carried out for 13 hours in an atmosphere of argon. After the generated precipitate was filtered off, the solvent was evaporated, and the residue was purified by silica gel column chromatography, to obtain 19 g of the compound (4). (Yield: 26%)

Aufarbeitung

  1. additionwas dropped
  2. additionwas further dropped
  3. temperaturereflux
  4. filtrationAfter the generated precipitate was filtered off
  5. customthe solvent was evaporated
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c91cf54109848958ee358a4e033bb73
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05437816

Notizen zur Reaktion

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