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2-Acetoxymethyl7-chloro-5-methoxycarbonyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine → HCID 178498635, Verbindung

HRID 1755913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755913
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[N:19]=[C:9]2[N:10]=[C:11]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH:12]=[C:13](Cl)[N:8]2[N:7]=1)(=[O:3])[CH3:2].O.[SH2:21].[Na]>CO>[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[N:19]=[C:9]2[N:10]=[C:11]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH:12]=[C:13]([SH:21])[N:8]2[N:7]=1)(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 156727662-Acetoxymethyl7-chloro-5-methoxycarbonyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidineHCID 53442613Sodium hydrogen sulfide hydrate

Produkt 1

HCID 178498635HCID 178498635, VerbindungAusbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(acetoxymethyl)-7-chloro-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate (370 mg) (1.3 mmol) are dissolved in 10 ml of methanol. After the addition of 289 mg (3.9 mmol) of sodium hydrogen sulphide hydrate the mixture is stirred at 60° C. for 4 hours. The yellow solution is concentrated in a vacuum. The residue is dissolved in water and the product is precipitated at pH 3 with 3N aqueous hydrochloric acid. The precipitate is filtered off under suction and crystallized from methanol. There are obtained 360 mg of methyl 2-(acetoxymethyl)-7-mercapto-s-triazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe yellow solution is concentrated in a vacuum
  2. dissolutionThe residue is dissolved in water
  3. customthe product is precipitated at pH 3 with 3N aqueous hydrochloric acid
  4. filtrationThe precipitate is filtered off under suction
  5. customcrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acea53ddaf2c42c282e9444685db86f8
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05438052

Notizen zur Reaktion

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