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1-Undecyn-3-ol → 5-(6-[(3RS)-3-hydroxy-1-undecinyl]-2-pyridyl-methyl}-tetrahydrofuran-2-one

HRID 1756348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1756348
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][CH:9]2[O:13][C:12](=[O:14])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:15]#[C:16][CH:17]([OH:26])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25]>C(N(CC)CC)C.O1CCCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[OH:26][CH:17]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[C:16]#[C:15][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][CH:9]2[O:13][C:12](=[O:14])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 2477661-Undecyn-3-olHCID 199664915-[(6-Bromo-2-pyridyl)-methyl]-tetrahydrofuran-2-one

Produkt 1

HCID 1317190785-(6-[(3RS)-3-hydroxy-1-undecinyl]-2-pyridyl-methyl}-tetrahydrofuran-2-oneAusbeute 43,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 500 mg of 5-[(6-bromo-2-pyridyl)-methyl]-tetrahydrofuran-2-one in 13 ml of triethylamine and 2 ml of tetrahydrofuran is mixed with 350 mg of (3RS)-1-undecin-3-ol, 37 mg of bis-(triphenylphosphine)-palladium(II) chloride and 5 mg of copper(I) iodide and the mixture is stirred for 3 days at room temperature. The reaction mixture is evaporated to dryness, distributed between water and ethyl acetate, dried on sodium sulfate, concentrated by evaporation and the residue is chromatographed on silica gel with hexane/0-35% ethyl acetate. 294 mg of 5-{6-[(3RS)-3-hydroxy-1-undecinyl]-2-pyridyl-methyl}-tetrahydrofuran-2-one is obtained as oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is evaporated to dryness
  2. customdried on sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated by evaporation
  4. customthe residue is chromatographed on silica gel with hexane/0-35% ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcb9b3512534494dbd02de00bcdd026e
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05440044

Notizen zur Reaktion

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