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HCID 19389968, Verbindung → HCID 19389970, Verbindung

HRID 1757149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1757149
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[NH2:7][C:8]1([C:20](O)=[O:21])[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:18][CH3:19])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1>CCOC(C)=O>[NH2:7][C:8]1([CH2:20][OH:21])[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:18][CH3:19])=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 19389968HCID 19389968, VerbindungHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 19389970HCID 19389970, VerbindungAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 172 mg (0.00452 mol) of lithium aluminum hydride in 6 mL of THY at 0° C. was added portion-wise 500 mg (0.00226 mol) of the product of Step B. The mixture was refluxed overnight. EtOAc was carefully added to quench excess hydride and 50% aqueous NaOH added. The mixture was extracted with EtOAc and the EtOAc extract washed with brine. It was dried (MgSO4) and concentrated to give an oil which solidified on standing to give 390 mg of a tan solid: mp 89°-95.6° C. 1H NMR (DMSO-d6) d 7.422 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 6.95 (s, 1H), 3.690 (s, 3H), 3.20-3.40 (m, 3H), 2.70 (t, 2H), 2.0-2.20 (m. 2H), 1.70 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  2. customto quench excess hydride and 50% aqueous NaOH
  3. additionadded
  4. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  5. extractionthe EtOAc extract
  6. washwashed with brine
  7. dry with materialIt was dried (MgSO4)
  8. concentrationconcentrated
  9. customto give an oil which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ab3d13ad6144816af7b7f231439f7df
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05444079

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