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Sodium Hydroxide → 3-Nitro-5-(octadecyloxy)benzoic acid

HRID 1757822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1757822
C[O:2][C:3](=[O:32])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[CH:7]=[C:6]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[CH:5]=1.[OH-].[Na+]>CO.O1CCOCC1>[N+:29]([C:6]1[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[C:8]([O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[CH:7]=1)[C:3]([OH:32])=[O:2])([O-:31])=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 536989543-Nitro-5-(octadecyloxy)benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 193889433-Nitro-5-(octadecyloxy)benzoic acidAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.5 g of 3-nitro-5-(octadecyloxy)benzoic acid methyl ester and 4 ml of 6N NaOH in 200 ml of methanol and 50 ml of dioxane was stirredat reflux for 2.5 hours. The solvents were removed at reduced pressure and the residue was acidified with 1N HCl. The solid was filtered and recrystallized from methanol-water to give 2.7 g (62% yield, mp 101°-103°) of 3-nitro-5-(octadecyloxy)benzoic acid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were removed at reduced pressure
  2. filtrationThe solid was filtered
  3. customrecrystallized from methanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc7ef81ef26440e1a6952a117b88d2a7
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05446189

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