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Sodium Hydroxide → HCID 19389122, Verbindung

HRID 1757872
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1757872
C[O:2][C:3](=[O:48])[CH2:4][N:5]([CH2:43][C:44]([O:46]C)=[O:45])[C:6]1[CH:11]=[C:10]([O:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[CH:9]=[C:8]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42])[CH:7]=1.[OH-].[Na+]>CO>[C:44]([CH2:43][N:5]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42])[CH:9]=[C:10]([O:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[CH:11]=1)[CH2:4][C:3]([OH:48])=[O:2])([OH:46])=[O:45]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 19389072N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-N-[3-octadecyloxy-5-(3,6,9-trioxaundec-1-yloxy)phenyl]glycine methyl ester

Produkt 1

HCID 19389122HCID 19389122, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.76 g (2.58 mmol) of N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-N-[3-octadecyloxy-5-(3,6,9-trioxaundec-1-yloxy)phenyl]glycine methyl ester and 2.2 ml (12.9 mmol) of 6N NaOH in 75 ml of methanol was kept at room temperature for 70 hours. The solvent was removed at reduced pressure and the residue was acidified to pH 2. The product was extracted with ethyl acetate and the dried extract was concentrated at reduced pressure to a solid which was triturated with hexane and filtered to give 1.62 g (96% yield, mp 76°-78°) of N-[(Carboxymethyl)-N-[3-[2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-(octadecyloxy) phenyl]glycine.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed at reduced pressure
  2. extractionThe product was extracted with ethyl acetate
  3. extractionthe dried extract
  4. concentrationwas concentrated at reduced pressure to a solid which
  5. customwas triturated with hexane
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31b59af6e2924bf4acfd3fffc465d1b9
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05446189

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