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Ammonia → 2,4-Diamino-5-methyl-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-7-chloropyrido[2,3-d]pyrimidine

HRID 1758230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1758230
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH2:25])[C:5]2[C:11]([CH3:12])=[C:10]([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=3[O:22][CH3:23])[C:9](=O)[NH:8][C:6]=2[N:7]=1.C[N+](C)=C[Cl:29].[Cl-].S(Cl)(Cl)=O.N1C2C=CC=NC=2C=NC=1.N>C(Cl)(Cl)Cl.CN(C)C=O>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH2:25])[C:5]2[C:11]([CH3:12])=[C:10]([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=3[O:22][CH3:23])[C:9]([Cl:29])=[N:8][C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 222AmmoniaHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 77311Chloro-N,N-dimethylformiminium chloride2×HCID 125974832,4-Diamino-5-methyl-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidineHCID 17882607Pyrido(3,2-d)pyrimidine

Produkt 1

HCID 12597484
2,4-Diamino-5-methyl-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-7-chloropyrido[2,3-d]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,4-Diamino-5-methyl-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine (8 g) was chlorinated by treatment with Vilsmeier reagent prepared by slowly adding thionyl chloride (28.6 ml) in dry chloroform (25 ml) to a solution of dimethylformamide (17.5 ml) in chloroform (100 ml) at 0°-5° C. The cold mixture of the pyridopyrimidine and Vilsmeier reagent was stirred, gradually allowed to reach ambient temperature and then heated at reflux for 3 hours. It was then treated with ethanolic base (80 ml) maintaining the temperature at 25°-30° C. with cooling. The brown product formed was isolated, treated further with aqueous ammonia and then recrystallized from ethanol to give 2,4-diamino-5-methyl-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-7-chloro-pyrido[2,3-d]pyrimidine, m.p. 193°-196° (dec.).

Aufarbeitung

  1. customto reach ambient temperature
  2. temperatureheated
  3. temperatureat reflux for 3 hours
  4. temperaturemaintaining the temperature at 25°-30° C.
  5. temperaturewith cooling
  6. customThe brown product formed
  7. customwas isolated
  8. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-527761ca441e43768abef8d2fb635714
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04372957

Notizen zur Reaktion

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