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Ethyl isocyanate → 6-[[(Ethylamino)carbonyl]amino]-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

HRID 1758485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1758485
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[C:6]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:5]2.[CH2:16]([N:18]=[C:19]=[O:20])[CH3:17].C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[CH2:16]([NH:18][C:19]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[C:6]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:5]2)=[O:20])[CH3:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8022Ethyl isocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 131063306-Amino-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 205093946-[[(Ethylamino)carbonyl]amino]-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.08 g (20 mmol) of 6-amino-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, 2.37 ml (30 mmol) of ethyl isocyanate, 2.8 ml (20 mmol) of triethylamine and 50 ml of dimethylformamide is stirred with ice bath cooling for 4.5 hrs. The reaction solution is evaporated to dryness and is treated with 1 N hydrochloric acid and ethanol to yield 5.12 g of 6-[[(ethylamino)carbonyl]amino]-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling for 4.5 hrs
  2. customThe reaction solution is evaporated to dryness
  3. additionis treated with 1 N hydrochloric acid and ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba06a6fcf0a248d09451586b186ec9ee
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04374138

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