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1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-amine → (1,1-dimethyl ethyl) O-[4-oxo-4-[(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)amino]butyl]-N-[1-(phenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-L-tyrosinate

HRID 1759702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1759702
C(O[C:4](=[O:37])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:36]=[CH:35][C:12]([CH2:13][C@@H:14]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[NH:15][C:16]2[N:20]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[N:19]=[N:18][N:17]=2)=[CH:11][CH:10]=1)C.[NH2:38][C:39]1[NH:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][N:44]=1>C(Cl)Cl>[O:37]=[C:4]([NH:38][C:39]1[NH:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][N:40]=1)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH2:13][C@@H:14]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:32])([CH3:34])[CH3:33])=[O:29])[NH:15][C:16]2[N:20]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[N:19]=[N:18][N:17]=2)=[CH:35][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 32874121,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-amineHCID 69733478(1,1-dimethyl ethyl) O-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-N-[1-(phenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-L-tyrosinate

Produkt 1

HCID 69733081(1,1-dimethyl ethyl) O-[4-oxo-4-[(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)amino]butyl]-N-[1-(phenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-L-tyrosinateAusbeute 24,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ester 5-1 (150 mg) is mixed with 2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine (42 mg) in 5 ml of CH2Cl2 and agitation is carried out at ambient temperature for 24 hours. Evaporation is then carried out under reduced pressure and the dry extract obtained is purified by chromatography, eluting with a CH2Cl2/MeOH/water/AcOH mixture 90/10/1/1. 40 mg of the expected product 5-2 is obtained.

Aufarbeitung

  1. customEvaporation
  2. extractionthe dry extract
  3. customobtained
  4. customis purified by chromatography
  5. washeluting with a CH2Cl2/MeOH/water/AcOH mixture 90/10/1/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f4c574633f94285b1edfb4303718a6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06838453B2

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