Lawesson's reagent → 3-Benzyl-5-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indole-2-thione

HRID 1760297

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1760297
[CH2:1]([C:8]1([CH3:25])[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=3)[CH:15]=2)[NH:10][C:9]1=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:35])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([C:8]1([CH3:25])[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=3)[CH:15]=2)[NH:10][C:9]1=[S:35])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 219862743-Benzyl-5-(3-chloro-phenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one

Produkt 1

HCID 100216483-Benzyl-5-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indole-2-thioneAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 3-benzyl-5-(3-chloro-phenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one (100 mg) and Lawesson's reagent (120 mg) in toluene (10 ml) at reflux, according to General Procedure A, to afford the title compound (0.022 g) as an off white solid: mp. 168-170° C.; 1H NMR (CDCl3) δ 9.23 (br s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.49-7.30 (m, 4H), 7.21 (s, 1H), 7.15-7.09 (m, 3H), 6.96-6.94 (m, 2H), 6.89 (d, 1H, J=8.0 Hz), 3.19 (dd, 2H, J=40.5 and 13 Hz) and 1.57 (s, 3H); MS (EI) m/z 363/365 [M]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3bb4ab06ba3244dcb523c35f587e2d35
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
Patentnummer
US06841568B2

Verknüpfte Notizen

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