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Trifluoroacetic acid → 2(R)-[(3,4-methylendioxybenzyl)-(2,6-dimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-3-methanesulfonylamino-propionic acid

HRID 1760812
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1760812
[CH2:1]1[O:38][C:37]2[CH:36]=[CH:35][C:5]([CH2:6][N:7]([S:22]([C:25]3[C:30]([CH3:31])=[CH:29][C:28]([O:32][CH3:33])=[CH:27][C:26]=3[CH3:34])(=[O:24])=[O:23])[C@H:8]([CH2:16][NH:17][S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])[C:9]([O:11]C(C)(C)C)=[O:10])=[CH:4][C:3]=2[O:2]1.FC(F)(F)C(O)=O>FC(F)(F)C(O)=O.C(Cl)Cl>[CH2:1]1[O:38][C:37]2[CH:36]=[CH:35][C:5]([CH2:6][N:7]([S:22]([C:25]3[C:26]([CH3:34])=[CH:27][C:28]([O:32][CH3:33])=[CH:29][C:30]=3[CH3:31])(=[O:23])=[O:24])[C@H:8]([CH2:16][NH:17][S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])[C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=2[O:2]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 18337582tert-butyl 2(R)-[(3,4-methylendioxybenzyl)-(2,6-dimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-3-methanesulfonylamino-propionate

Produkt 1

HCID 183375492(R)-[(3,4-methylendioxybenzyl)-(2,6-dimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-3-methanesulfonylamino-propionic acidAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21863450
Trifluoroacetic acid methylene chloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 2(R)-[(3,4-methylendioxybenzyl)-(2,6-dimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-3-methanesulfonylamino-propionate (1.37 g, 2 mmol) in 20% trifluoracetic acid-methylene chloride (15 ml) was stirred for 1 hour. Extra trifluoroacetic acid (0.5 ml) was added and stirring continued for two hours. The material was then condensed on the rotary evaporator and the residue was taken up in toluene (40 ml) and again condensed. This procedure was repeated twice (2×40 ml toluene, to remove traces of trifluoracetic acid) to provide 2(R)-[(3,4-methylendioxybenzyl)-(2,6-dimethyl-4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-3-methanesulfonylamino-propionic acid as a tan green foamy solid (1.02 g).

Aufarbeitung

  1. customcondensed
  2. customon the rotary evaporator
  3. customagain condensed
  4. custom(2×40 ml toluene, to remove traces of trifluoracetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd1a1f83e74248739c80343325f527a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06844366B2

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